Il borgo di Villamaina ha origini medioevali.

Nel '400 divenne feudo della famiglia Caracciolo, nel '500 passò al Conte di Conza, Luigi Gesualdo, e poi di nuovo ai Caracciolo che governarono il paese fino all' 800.

Villamaina è una località rinomata soprattutto per le Terme di San Teodoro.

Agli inizi del XVIII secolo, il Duca Caracciolo di San Teodoro fece costruire il primo vero Stabilimento al posto dei primitivi manufatti per bagni esistenti. Successivamente, la struttura è stata ripetutamente ampliata e ristrutturata.

Villamaina ha affrontato nella storia numerose emergenze che l'hanno segnata profondamente, come l'epidemia di peste del 1656 che, pare, sterminò gran parte della popolazione. Oppure come i numerosi terremoti nei vari secoli, che hanno danneggiato ripetutamente gli edifici.

L'ultima famiglia importante di Villamaina è stata sicuramente quella dei Sanfelice che ha effettuato la totale ricostruzione delle Terme a seguito dei danni subiti per il terremoto che colpì l'Irpinia nel 1980.